매체에 따르면 1965년 미국 네브래스카주 링컨에서 태어난 세일러는 매사추세츠 공과대학교(MIT)에서 항공우주공학을 전공한 후, 1989년 마이크로스트래티지를 공동 창립했다. 초기에는 기업 분석 소프트웨어 개발로 성공을 거두며 닷컴 버블 당시 억만장자의 반열에 올랐다. 그러나 닷컴 버블 붕괴와 회계 문제로 인해 회사 주가가 폭락하며 막대한 손실을 경험했다. 세일러는 이를 두고 "인생에서 가장 어두운 날"이었다고 회상했다.
2020년 8월, 세일러는 마이크로스트래티지의 현금을 활용해 비트코인 매수 전략을 본격화했다. 그는 회사의 잉여 자금을 비트코인에 투자했을 뿐만 아니라, 회사채 발행을 통해 추가 자금을 조달하며 공격적으로 비트코인을 매수했다. 최근까지 마이크로스트래티지는 총 471,107 BTC를 보유하고 있으며, 이는 약 469억 8,296만 달러(비트코인 가격 10만 달러 이하 기준) 규모다.
포브스에 따르면 세일러는 개인적으로 17,732 BTC를 보유하고 있으며, 이는 현재 약 17억 6,655만 달러의 가치를 지닌다. 2025년 기준으로 그의 개인 순자산은 88억 달러로 추산되며, 이는 비트코인과 마이크로스트래티지 주식 덕분이다.
세일러가 60번째 생일에 밝힌 단 하나의 소원은 바로 비트코인과 관련된 성공적인 미래였다. 그는 여전히 비트코인의 잠재력을 확신하고 있으며, 개인적으로도 비트코인이 인류 역사상 가장 중요한 금융 혁신이라고 강조했다. 그는 "비트코인에 대한 믿음은 변하지 않았다"며, 앞으로도 비트코인의 가치를 세계에 전파하는 일에 집중할 것이라고 밝혔다.
세일러의 비트코인 사랑은 단순한 투자를 넘어선 신념으로 자리 잡았으며, 이는 그가 기업가로서뿐만 아니라 암호화폐 업계의 상징적 인물로 자리매김한 이유이기도 하다.
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